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<!DOCTYPE html>

<title>Verbenole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Verbenole</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Verbenole</b> (Betonung auf der dritten Silbe: <i>Verben<u>o</u>le</i>) oder <b>2-Pinen-4-ole</b> bilden eine Stoffgruppe bicyclischer <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>-<a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<p>Man kennt verschiedene <a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">isomere</a> Formen der Verbenole. Beim <i><a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">cis-Isomer</a></i> befinden sich die beiden <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppen</a> (–CH<sub>3</sub>) auf derselben Seite des <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffrings</a> wie die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (–OH), beim <i>trans-Isomer</i> auf gegenüberliegenden Seiten. Zu jeder Form gibt es wiederum <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>, die <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optische Aktivität</a> aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear <a href="Polarisiertes_Licht" class="mw-redirect" title="Polarisiertes Licht">polarisiertem Licht</a> drehen. Alle Verbenole sind einwertige, <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundäre</a> Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxygruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.

</p>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="5"><b>Verbenole</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(+)-<i>trans</i>-Verbenol</td>

<td>(−)-<i>trans</i>-Verbenol</td>

<td>(+)-<i>cis</i>-Verbenol</td>

<td>(−)-<i>cis</i>-Verbenol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"">Andere Namen

</td>

<td>(1<i>R</i>,2<i>S</i>,5<i>R</i>)-4,6,6-Trimethyl-<br>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol

</td>

<td>(1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>S</i>)-4,6,6-Trimethyl-<br>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol

</td>

<td>(1<i>S</i>,2<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,6,6-Trimethyl-<br>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol

</td>

<td>(1<i>R</i>,2<i>R</i>,5<i>R</i>)-4,6,6-Trimethyl-<br>bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><small>TRIMETHYLBICYCLO-3-HEPTEN-2-OL</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2""><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="4">C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="4">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td colspan="4">klare, farblose Flüssigkeiten mit öliger Konsistenz und eigenartigem Geruch

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>88 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> bei 1,199 Kilopascal

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-<br>Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

<td><i>keine Einstufung verfügbar</i>

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

<td><i>keine Einstufung verfügbar</i>

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td>

<td><i>keine Einstufung verfügbar</i>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td></tr>

<tr>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>keine EUH-Sätze</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td></tr>

<tr>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen,_Eigenschaften_und_Verwendung"><span id="Vorkommen.2C_Eigenschaften_und_Verwendung"></span>Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung</h2></div>

<p>Verbenole findet man im <a href="Terpentin" title="Terpentin">Terpentin</a>, <a href="Echter_Sellerie" title="Echter Sellerie">Echtem Sellerie</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_63607-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Meertr%C3%A4ubel" title="Meerträubel">Meerträubel</a>(Ephedra sinica),<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_63607-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Ysop" title="Ysop">Ysop</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_63607-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Bay" title="Bay">Bay</a>,<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_63607-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a><sup id="cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_63607-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und im <a href="Weihrauch" title="Weihrauch">Weihrauch</a> (<a href="Boswellia_sacra" title="Boswellia sacra">Boswellia sacra</a>)<sup id="cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-Dr.Dukes_63607-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Sie sind zusammen mit <a href="Myrcen" title="Myrcen">Myrcen</a> und <a href="Ipsdienol" title="Ipsdienol">Ipsdienol</a> <a href="Insektenpheromone" title="Insektenpheromone">Aggregationspheromone</a> der <a href="Borkenk%C3%A4fer" title="Borkenkäfer">Borkenkäfer</a>.

</p><p>Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischen Ölen</a>. Wegen ihrer Wirkung als <a href="Pheromon" title="Pheromon">Pheromone</a> werden sie zum Beispiel in <a href="Pheromonfalle" class="mw-redirect" title="Pheromonfalle">Insektenfallen</a> verwendet. Verbenole können Bestandteil von <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a> sein. In den Staaten der EU besteht hierfür keine Zulassung, in der Schweiz sind jedoch Pflanzenschutzmittel mit (<i>S</i>)-<i>cis</i>-Verbenol als Wirkstoff erhältlich.<sup id="cite_ref-PSM_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Jean Pierre Vité, Wittko Francke: <i>Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle</i>, in: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>, 19(1), 11–21, (1985); <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19850190103">10.1002/ciuz.19850190103</a></span>.</li>

<li>Chemical Abstracts (37, 361 (1943); 57, 16772 (1962)): <i>Verbenol-Darstellung</i></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/41166"><i><small>TRIMETHYLBICYCLO-3-HEPTEN-2-OL</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/247065">(S)-cis-Verbenol</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 11. Mai 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/247065?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Dr.Dukes_63607-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_63607_3-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/63607">VERBENOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-PSM-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PSM_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/1040">4,6,6-Trimethyl-bicyclo(3.1.1)hept-3-en-ol,((S)-cis-verbenol)</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/7CC210AC-D72E-4B30-8E1F-40658D975DD5">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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